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Ela brilhou na década de 90 no papel da garotinha apaixonada do filme 'Meu Primeiro Amor 1 e 2' ao lado de Macaulay Culkin. Arrancou risos e muitas lágrimas com as aventuras e perdas vividas pela sua personagem.
Após o sucesso inesperado, Anna Chlumsky não conseguiu dar sequência na carreira de atriz por falta de papéis. Nem mesmo a chegada da adolescência foi suficiente para retornar aos filmes. Desiludida, ela decidiu abandonar a carreira e estudar relações internacionais.
Numa surpresa divina, a atriz encontrou a famosa cantora Roberta Flack que a convenceu a voltar a atuar. Sem pensar em mais nada, resolveu se arriscar e atuou na comédia 'In The Loop', produzida no ano passado.
Empolgada, Chlumsky já está escalada para a comédia romântica 'The Good Guy', onde atuará ao lado de Alexis Bledel, que não tem previsão definida para estreiar no Brasil.