Completamente diferente dos mocinhos românticos que fez até hoje nos cinemas, como Tom Stansfield em 'A Filha do Chefe', Tom Leezak em 'Recém-Casados', Evam Treborn em 'Efeito Borboleta', Simon Green em 'A Família da Noiva' e Jack Fuller em 'Jogos de Amor em Las Vegas, Ashton Kutcher retona às telonas no papel de um conquistador que vive do árduo trabalho de dar prazer às muheres.

Em 'Jogando com Prazer', que mais parece uma refilmagem de 'Gigolô Americano' dos anos 80, em que Richard Gere enlouquecia as mulheres mais velhas em troca de dinheiro, Ashton é Nikki um vida boa, que mora com a advogada Samantha, tem tudo do bom e do melhor, circula entre mansões e as melhores festas de Los Angeles pegando as mais belas mulheres da cidade, independente de suas idades.

Tudo estava às mil maravilhas até que Nikki conhece uma garçonte, Hether (Margarita Levieva), moça linda, trabalhadora e que acaba conquistando o coração do Dom Juan do pedaço. Completamente apaixonado, Nikki fará de tudo para conquistar a moça, mesmo que tenha que abandonar a vida desregrada de festas e belas garotas.