Dempsey é um dos maiores jogadores dos Estados Unidos. Ele participou das Copas de 2006, 2010 e 2014, mas começou a se destacar pela seleção de seu país na Copa das Confederações de 2009, quando ajudou os EUA a avançar à segunda fase do torneio. Nas semifinais, fez um dos gols na vitória sobre a Espanha - campeão da Eurocopa um ano antes - por 2 a 0. Na final, marcou também contra o Brasil.

Além do destaque com a seleção norte-americana, Dempsey tem passagens pelo futebol inglês, onde já defendeu o Fulham e o Tottenham. Ele foi revelado pelo New England. O time do astro dos EUA, como esperado, perdeu a partida por 3 a 1. Valeri, Wallace e Urruti marcaram os gols. O experiente atacante Oba Oba Martins fez o de honra para o Seattle, que terminou o jogo com sete homens. Além dos três expulsos, o nigeriano acabou lesionado, mas o time já tinha feito as três substituições.