O gosto pelo drible já rendeu muitas broncas a Cuadrado, mas hoje é o ponto mais valorizado de seu futebol. E um dos trunfos da Colômbia para conseguir diante do Brasil a vitória mais importante de sua história. "Cuadradinho", como é chamado pelos jornalistas colombianos (que o comparam a Ronaldinho Gaúcho pela facilidade para passar pelos marcadores), é uma das apostas de José Pekerman para desestabilizar a defesa brasileira.
Cuadrado adora driblar. Não por acaso, no sisudo Campeonato Italiano, onde a tática se impõe ao improviso, foi o maior driblador da competição segundo estatísticas do jornal La Gazzetta dello Sport - para orgulho da torcida da Fiorentina, que se deleita com seu estilo atrevido.
Para chegar a ser um dos destaques da Copa - lidera o ranking de assistências com quatro - e um dos jogadores mais cobiçados do mercado europeu, Cuadrado precisou superar muitos obstáculos. Quando tinha quatro anos, seu pai foi assassinado. Na adolescência, foi recusado em várias "peneiras" por seu físico franzino - aos 13 anos media apenas 1,35m (hoje tem 1,76m, graças a um tratamento à base de hormônios). Quando chegou à Itália em 2009, aos 21 anos, sofreu com o frio de Údine e a solidão.
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Passou a temporada inteira vendo as partidas das tribunas.
Sua vida começou a mudar em 2011, quando foi emprestado para o Lecce. No sul do país, com mar e sol, virou titular indiscutível. E um ano depois era contratado pela Fiorentina, onde explodiu de vez.
Seu talento encanta o dono do clube, o magnata Diego Della Valle. Em sua primeira temporada na Fiorentina, Cuadrado ganhou dele um relógio Rolex que fica dançando em seu pulso fino por ter feito um gol de placa em vitória sobre o Torino.
O atacante que arrasava nos torneios de juvenis estreou na Primeira Divisão colombiana, em 2008, jogando como lateral-direito do Independiente Medellín. Um lateral de estilo brasileiro, daqueles que atacam com desenvoltura, mas um lateral. Foi nessa posição que ele atuou no início do ciclo de Pekerman na seleção, e por ali fez gol no Brasil no amistoso que terminou 1 a 1 em Nova Jersey em novembro de 2012. Mas hoje brilha, tanto na Itália como na seleção, jogando aberto, tanto pela direita como pela esquerda, na linha de meio-campo.