Ela foi tocada e cantada pela primeira vez em maio de 1918, pelo seu autor, Angelino de Oliveira. Passados 90 anos, 'Tristeza do Jeca' acaba de ser eleita por um grupo de 16 críticos, pesquisadores e compositores como a melhor música caipira de todos os tempos.

Inspirada no personagem do Jeca Tatu, do livro Urupês de Monteiro Lobato, a música foi escolhida entre 78 músicas citadas na pesquisa.

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A canção foi gravada e regravada por diversos cantores tanto do mundo sertanejo quanto da MPB, entre tanto, a versão mais votada foi a gravada na voz da grande dupla caipira Tonico e Tinoco.