Tom (Joseph Gordon-Levitt) - um azarado escritor de cartões comemorativos e romântico sem esperanças - está em uma reunião com seu chefe, Vance (Clark Gregg), quando ele apresenta sua nova assistente, Summer Finn (Zooey Deschanel).

Tom logo fica impressionado com sua beleza, o que faz com que tente, nas duas semanas seguintes, realizar algum tipo de contato. Sua grande chance surge quando seu melhor amigo o convida a ir em um karaokê, onde os colegas de trabalho costumam ir. Lá Tom encontra Summer. Eles também cantam e conversam sobre o amor, dando início a um relacionamento.

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Depois de começarem a namorar, ele fica sem rumo ao levar um fora de Summer. Para tentar entender o que deu errado, ele volta a vários momentos dos 500 dias que passaram juntos. Suas reflexões acabam levando-o a redescobrir suas verdadeiras paixões na vida.