Mary Horowitz (Sandra Bullock) é uma mulher excêntrica que trabalha criando palavras cruzadas. Apesar do seu brilhantismo no desempenho da sua profissão, ela apresenta algumas dificuldades nos relacionamentos amorosos.

Um dia seus pais lhe sugerem um encontro às cegas. Ela acaba topando e conhece Steve Mueller (Bradley Cooper). Os dois conversam, marcam um encontro casual e pronto, ela está convencida de que ele, um cinegrafista da CNN, é o grande amor de sua vida.

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Mary acaba dedicando uma de suas palavras cruzadas a Steve, o que causa a sua demissão do jornal em que trabalha. Sem emprego e completamenta apaixonada, ela passa a persegui-lo ao redor do país, na esperança de convencê-lo de que foram feitos um para o outro.