Ser adolescente não é nada fácil, ainda mais quando se é Nick Twisp (Michael Cera), um jovem que não tem nenhuma habilidade especial, é solitário e no auge dos seus 16 anos, é virgem.

Mas em uma viagem em família ele conhece - e se apaixona perdidamente - pela bela e aventureira Sheeni Saunders (Portia Doubleday). Mesmo sabendo que não contém nenhum atributo capaz de seduzir a moça, Nick cria um alterego: François.

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Com o seu jeito irresponsável, um bigode de vigarista e com um cigarro sempre na boca, François fará de tudo para conquistar Sheeni.